דין כיסוי הראש תופס מקום מרכזי בהנהגת היהודי, והוא נזכר בדברי חז״ל כמבטא יראת שמים והכנעה לפני השכינה. עם זאת, בבואנו לברר את גבולות החיוב, יש לעמוד על יסודו ההלכתי, על מעמדו כדין או כמנהג, ועל ההנהגה הראויה בשעת אונס וסכנה.
מקור הדין נלמד מן המעשה המובא בתלמוד במסכת שבת. החוזים בכוכבים אמרו לאמו של רב נחמן בר יצחק בעודו קטן, שבנה עתיד לגדול להיות גנב. מששמעה זאת קיבלה על עצמה להזהיר את בנה שלא יגלה את ראשו לעולם. רב נחמן נהג כך מבלי לדעת את הטעם, עד שיום אחד נפל הכיסוי מעל ראשו, והוא הרים את עיניו וראה תמרים תלויים בדקל, ומיד התעורר בו יצר חזק לגוזלם. מכאן למדו חכמים שכיסוי הראש מביא ליראת שמים.
הרמב״ם כתב שטעם כיסוי הראש הוא מדרכי הצניעות, ובמורה נבוכים ביאר שגדולי חכמינו ז״ל היו נמנעים מלגלות את ראשם כדי שתהא השכינה מחופפת על האדם ומסוככת אותו. מדברי חז״ל והראשונים עולה שכיסוי הראש מבטא הנהגה של יראת שמים והכנעה, ולא רק סימן חיצוני.
אולם הפוסקים דנו האם יש כאן חיוב גמור מן הדין. רבים למדו מן המעשה דלעיל שחבישת הכיפה אינה חובה מדינא אלא מידת חסידות. כך כתבו בעל אגרות משה ומרן ביביע אומר. מנגד, הט״ז כתב שבזמננו יש חיוב מדינא לכסות את הראש, משום שהגויים נוהגים לילך בגילוי ראש, וההולך כמותם עובר על איסור בחוקותיהם לא תלכו.
מרן הגר״ע יוסף הוסיף שבדורנו כיסוי הראש הוא סימן היכר ברור בין עובד אלקים למי שלא עבדו. הלובש כיפה מראה עצמו כשומר תורה ומצוות, וההולך בגילוי הראש מראה עצמו כחילוני שאינו שומר תורה, ויש בכך איסור.
בדבר זה עצמו נשאל הגר״מ פיינשטיין מה יעשה אדם שיש לו פגישה על מנת להתקבל למקום עבודה, ומבקשים ממנו להסיר את כובעו ולישב בגילוי הראש, ואם ישאיר את הכיפה על ראשו לא יקבלוהו לעבודה. והשיב שמותר לו להסיר את הכיפה, מאחר שלרוב השיטות אין כאן חיוב גמור אלא מידת חסידות, ובאונס ממון שכזה יש לסמוך על הדעות המקילות.
ולפי דבריו מבואר, שכל שכן הנקלע למקום אונס של סכנה ממש, שאינו חייב בכיסוי ראש. אדם החושש להתנכרות או לפגיעה מחמת הכיפה שעל ראשו, אם יש לו כובע שאינו נראה ככיסוי יהודי, יכסה בו את ראשו, ואם אין לו, יסיר את הכיפה וילך בגילוי הראש עד שיגיע למקום מבטחים.
ואף שיש פוסקים שלא רצו להקל כל כך במי שעובד כל ימיו בלא כיסוי ראש, מכל מקום במי שנמצא בסכנה ודאי שאין להחמיר, ואין אדם רשאי להכניס עצמו לסכנת נפשות. בפרט שכאן מדובר בהסרת הכיפה לזמן קצר בלבד, עד יעבור זעם.
נמצאנו למדים, שכיסוי הראש הוא יסוד חשוב בהנהגת היהודי ובזהותו הרוחנית, אולם במקום סכנה ההלכה עצמה מורה להסירו לפי הצורך, כדי לשמור על החיים, שהם קודמים לכל הנהגה חיצונית.